Jedním z nich je například komplexnost (složitost) produktů. Zákazníci si raději o svých potřebách a představách o pojištění pohovoří, než by využívali on-line možností. Dalším problémem je to, že zavedené pojišťovací společnosti mají obvykle síť zprostředkovatelů (pojišťovacích agentů), jejichž provize činí 25% z ceny pojištění. Pro tyto agenty je Internet v podstatě hrozbou, protože náklady na jejich provizi by se ušetřily. Další překážkou jsou různá regulační pravidla v různých zemích, příp. jednotlivých státech USA. Tím se pojištění stává ještě složitějším produktem a jeho on-line prodej není tak jednoduchý.
Mnohé pojišťovací společnosti si však již vyvinuly vlastní on-line strategii (např. eCoverage, která proces objednávání pojištění po Internetu zredukovala na 16 otázek), problémem však i nadále zůstává to, že ji nemohou uplatnit v různých státech. Zdá se, že Internet jakožto podpora stávajících distribučních postupů příliš velkou budoucnost nemá. Zprostředkovatel (pojišťovací společnost, agenti) a způsob, který zprostředkování v podstatě vylučuje (Internet) nemohou totiž koexistovat dlouho.